Keenan bere belaunaldiko irlandar musikaririk distiratsuenetako bat da, eta merezita irabazi du leku bat John Cash eta Johnny Doran moduko gaitaren mitoen ondoan. Zuzenean, Paddyk Tommy O’Sullivanekin batera jotzen du, Na Keen Affair (1997) lanaren grabaketan parte hartu zuen gitarristarekin, Paddyk lagun izan ohi duena, The Long Grazing Acre (2001) diskoan ere parte hartuta.
Paddy Keenan The Bothy Band-eren kide izan zen. Talde honek betiko aldatu zuen musika tradizional irlandarra, oinarri erritmikoa eta doinu tradizional irlandarrak aurretik inork entzun gabeko moduan batuta. Paddy sortzaileetako bat zen, eta gaitarekin zuen birtuosismoak, bere jotzeko modu basatiarekin batera, askoren iritziz taldeko lider bihurtu zuen. Donal Lunny taldekideak “gaiten Jimi Hendrix” bezala deskribatu zuen.